Il a remporté la Coupe Stanley à deux reprises (2013 et 2015) avec les Blackhawks de Chicago, atteignant le summum du hockey au début de sa carrière.

Shaw a joué un rôle clé lors de l'épique premier match de la finale de la Coupe Stanley 2013, qui a nécessité une triple prolongation et se classe au cinquième rang des matchs les plus longs de l'histoire de la finale de la Coupe Stanley.

Shaw était un leader et un coéquipier formidable, ce qui lui a valu le surnom de « The Mutt » (le bâtard) de la part de son entraîneur, Joel Quenneville, en raison de sa polyvalence, de son intrépidité et de son désir acharné d'aider l'équipe à gagner, quel que soit le rôle.